Synteza organiczna 1.2. struktura cząsteczki docelowej 1.3. mechanizm reakcji a metodologia syntezy 1.4. mechanizm reakcji a strategia syntezy Technika laboratoryjna 2.1. ogólne zasady bezpiecznej pracy w laboratorium chemii organicznej planowanie doświadczeń i opisywanie wyników 2.3. niebezpieczeństwa związane z pracą w laboratorium chemii organicznej 2.3.2. Niebezpieczeństwo wybuchu i pożaru 2.3.3 Reaktywne odczynniki nieorganiczne 2.3.4. Zagrożenia związane z odczynnikami toksycznymi 2.3.5. Bezpieczne użytkowanie urządzeń elektrycznych 2.3.6. Promieniowanie nadfioletowe aparatura i technika pracy 2.4 wymienne szklane połączenia szlifowe 2.5. rodzaje połączeń szlifowych 2.6. zasady użytkowania szklanych połączeń szlifowych 2.7. aparatura szlifowa powszechnie używana w laboratorium preparatyki organicznej 2.8. inne rodzaje połączeń wymiennych i kranów 2.9. korki zwykłe i gumowe 2.10. cięcie i zginanie rurek szklanych 2.11. podstawowa aparatura laboratoryjna 2.12. chłodzenie mieszanin reakcyjnych 2.13. ogrzewanie mieszanin reakcyjnych 2.14. mieszanie mechaniczne 2.15. typowe zestawy aparatury szklanej z połączeniami szlifowymi powszechnie używane w preparatyce organicznej 2.16. zabezpieczanie reakcji pozostawianych bez dozoru 2.17. aparatura do specjalnych technik reakcyjnych 2.17.1. Uwodornianie katalityczne 2.17.2. Reakcje pod zwiększonym ciśnieniem 2.17.3. Niekatalizowane i katalizowane reakcje w fazie gazowej 2.17.4. Ozonoliza 2.17.5. Fotochemia organiczna 2.17.6. Syntezy elektrolityczne (anodowe) (reakcja Kolbègo) 2.17.7. Reakcje w ciekłym amoniaku 2.17.8. Reakcje z udziałem związków wrażliwych na działanie powietrza metody wyodrębniania i oczyszczania produktów reakcji 2.18. rozważania ogólne 2.19. techniki sączenia 2.20. krystalizacja 2.21. techniki sublimacji - suszenie metodą zamrażania 2.22. ekstrakcja rozpuszczalnikami 2.23. suszenie ciekłych związków organicznych lub ich roztworów w rozpuszczalnikach organicznych 2.24. destylacja pod ciśnieniem atmosferycznym 2.25. destylacja z parą wodną 2.26. destylacja frakcyjna pod ciśnieniem atmosferycznym 2.27. destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem (destylacja próżniowa) 2.28. destylacja w wysokiej próżni - destylacja molekularna 2.29. pompy próżniowe 2.30. manometry i manostaty 2.31. chromatografia 2.32. przechowywanie próbek oznaczanie stałych fizycznych 2.33. oznaczanie temperatury topnienia - temperatura topnienia mieszanin 2.34. oznaczanie temperatury wrzenia 2.35. oznaczanie masy cząsteczkowej 2.36. oznaczanie skręcalności optycznej 2.37. oznaczanie współczynnika załamania światła Metody spektroskopowe i interpretacja widm Widmo elektromagnetyczne -jednostki 3.1. spektroskopia w podczerwieni (ir) Charakterystyka spektrofotometrów IR Pomiar widm w podczerwieni Przygotowywanie próbek Cechy widma w podczerwieni Interpretacja widm w podczerwieni Charakterystyczne częstotliwości grup 3.2. spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (nmr) Cechy widm magnetycznego rezonansu jądrowego Przesunięcie chemiczne Rozszczepienia spinowo-spinowe Protony związane z heteroatomami - protony wymienne Upraszczanie widm 1H NMR Interpretacja widm 1H NMR Dodatkowe informacje uzyskiwane z widm 13 C NMR 3.3. spektrometria mas (ms) Widmo mas Wygląd widma mas Interpretacja widm mas Widma mas poszczególnych klas związków organicznych 3.4. spektroskopia w nadfiolecie i świetle widzialnym (uv-vis) Cechy spektrofotometrów do pomiaru widm UV-VIS Pomiar widm UV-VIS Prawa absorpcji promieniowania Rozpuszczalniki stosowane w spektroskopii UV Przygotowanie roztworu Kuwety optyczne i sposób obchodzenia się. z nimi Cechy widm UV-VIS Rozpuszczalniki i odczynniki 4.1. oczyszczanie powszechnie używanych rozpuszczalników organicznych Nasycone węglowodory alifatyczne Węglowodory aromatyczne Halogenopochodne węglowodorów Alkohole alifatyczne Etery Ketony Estry Rozpuszczalniki zawierające azot Rozpuszczalniki zawierające siarkę Rozpuszczalniki zawierające fosfor 4.2. otrzymywanie i oczyszczanie odczynników Związki alifatyczne 5.1. Alkany Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.1.1. Katalityczne uwodornienie i chemiczna redukcja alkenów 5.1.2. Hydroliza halogenków alkilomagnezu. Wodoroliza halogenków oraz metano-i p-toluenosulfonianów alkilowych 5.1.3. Redukcja aldehydów i ketonów 5.1.4. Reakcje sprzęgania Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.2.1. Procesy 1,2-eliminacji (β-eliminacja) 5.2.2. Częściowe uwodornienie alkinów 5.2.3. Reakcja Wittiga i reakcje jej pokrewne 5.2.4. Wybrane przegrupowania alkinów do allenów Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.3.1. Dehydrohalogenacja wicynalnych i geminalnych dihalogenopochodnych 5.3.2. Utlenianie dihydrazonów 1,2-diketonów 5.3.3. Alkilowanie alkinów terminalnych 5.3.4. Reakcje sprzęgania prowadzące do diynów 5.4. alkohole alifatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.4.1. Redukcja aldehydów, ketonów i estrów 5.4.2. Reakcje związków karbonylowych z odczynnikami metaloorganicznymi 5.4.3. Borowodorowanie-utlenianie alkenów 5.4.4. Oksyrtęciowanie alkenów 5.4.5. Hydroksylowanie alkenów 5.4.6. Wybrane metody zabezpieczania grup hydroksylowych 5.5. halogenki alifatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.5.1. Otrzymywanie chlorków alkilowych z alkoholi 5.5.2. Otrzymywanie bromków alkilowych z alkoholi 5.5.3. Otrzymywanie jodków alkilowych z alkoholi 5.5.4. Reakcje wzajemnej wymiany halogenu 5.5.5. Reakcje podstawienia grupy metanosulfonianowej 5.5.6. Reakcje podstawienia z udziałem grupy aminowej 5.5.7. Addycja halogenowodorów lub halogenów do alkenów 5.5.8. Podstawienie reaktywnych allilowych atomów wodoru atomami bromu 5.6. etery alifatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.6.1. Otrzymywanie eterów z alkoholi w środowisku kwaśnym 5.6.2. Reakcje alkoholi z halogenopochodnymi w środowisku zasadowym 5.7. aldehydy alifatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.7.1. Kontrolowane utlenianie lub odwodornianie alkoholi pierwszorzędowych 5.7.2. Oksydatywne rozszczepienie 1,2-dioli 5.7.3. Ozonoliza odpowiednio podstawionych alkenów 5.7.4. Redukcja nitryli, kwasów karboksylowych i chlorków kwasowych 5.7.5. Metody wykorzystujące halogenki alkilowe 5.7.6. Hydroliza i dekarboksylacja α,β-epoksyestrów (estrów glicydowych) 5.7.7. Oksydatywna hydroliza nitronianów wywodzących się z pierwszorzędowych nitroalkanów 5.7.8. Metody wykorzystujące alkilowanie łańcucha węglowego 5.8. ketony alifatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.8.1. Utlenianie alkoholi drugorzędowych 5.8.2. Hydratacja alkinów 5.8.3. Termiczna dekarboksylacja kwasów katalizowana tlenkami metali 5.8.4. Reakcje związków metaloorganicznych z chlorkami kwasów karboksylowych i N,N-dimetylokarboksyarnidami 5.8.5. Hydroliza i dekarboksylacja β-ketoestrów oraz hydroliza β-diketonów 5.8.6. Katalizowane kwasami przegrupowanie 1,2-dioli 5.8.7. Oksydatywna hydroliza nitronianów wywodzących się z drugorzędowych nitroalkanów 5.8.8. Niektóre sposoby zabezpieczania grupy karbonylowej 5.9. związki dikarbonylowe Związki 1,2-dikarbonylowe 5.9.2. Związki 1,3-dikarbonylowe 5.9.3. Związki 1,4-dikarbonylowe 5.10. węglowodany Przekształcenia węglowodanów 5.11. alifatyczne kwasy karboksylowe Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.11.1. Metody polegające na utlenianiu 5.11.2. Hydroliza cyjanków alkilowych 5.11.3. Karboksylacja związków Grignarda 5.11.4. Metoda Arndta-Eisterta 5.11.5. Sprzęganie elektrolityczne (anodowe) 5.11.6. Metody wykorzystujące malonian dietylu 5.11.7. Syntezy optycznie czynnych kwasów karboksylowych 5.11.8. Wybrane metody zabezpieczania grup karboksylowych 5.12. pochodne kwasów karboksylowych Podsumowanie strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.12.1. Halogenki acylowe 5.12.2. Bezwodniki kwasowe 5.12.3. Estry 5.12.4. Amidy kwasowe 5.13. niltryle alifatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.13.1. Podstawienie halogenu jonem cyjankowym w halogenkach alkilowych 5.13.2. Reakcja jonów cyjankowych z arenosulfonylohydrazonami 5.13.3. Odwodnienie amidów i aldoksymów 5.13.4. Reakcje cyjanoetylowania i α-alkilowania nitryli 5.14. podstawione kwasy karboksylowe i ich pochodne Właściwości spektroskopowe 5.14.1. Halogenokwasy 5.14.2. Hydroksykwasy i laktony 5.14.3. Ketokwasy i ich estry 5.14.4. Aminokwasy i peptydy 5.15. nitroalkany Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.15.1. Podstawienie halogenu w halogenkach alkilowych jonem azotanowym(III) (azotynowym) 5.15.2. Utlenianie oksymów i amin 5.15.3. C-Alkilowanie nitroalkanów i inne metody otrzymywania ich homologów 5.16. aminy alifatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 5.16.1. Redukcja azydków, cyjanków i amidów alkilowych 5.16.2. Redukcja nitrozwiązków i oksymów 5.16.3. Redukcyjne alkilowanie amoniaku i amin 5.16.4. Alkilowanie amoniaku i jego pochodnych 5.16.5. Otrzymywanie imin i enamin 5.16.6. Przegrupowanie cząsteczkowe Hofmanna 5.16.7. Metody zabezpieczania grup aminowych i iminowych 5.17. alifatyczne związki siarki Właściwości spektroskopowe 5.17.1. Tiole i tioacetale 5.17.2. Sulfidy dialkilowe (tioetery) i sole trialkilosulfoniowe 5.17.3. Sulfotlenki i sulfony 5.17.4. Ditiokarboniany O,S-dialkilowe (ksantogeniany) 5.18. związki nienasycone 5.18.1. Alkohole nienasycone 5.18.2. Nienasycone związki karbonylowe 5.18.3. Nienasycone kwasy i estry 5.19. rozdział mieszanin racemicznych Związki aromatyczne 6.1. węglowodory aromatyczne Właściwości spektroskopowe 6.1.1. Alkilobenzeny 6.1.2. Di-i triarylometany 6.1.3. Układy bifenylowe 6.1.4. Skondensowane układy policykliczne 6.1.5. Wybrane układy niebenzenowe 6.2. nitrozwiązki aromatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 6.2.1. Bezpośrednie nitrowanie 6.2.2. Utlenianie amin 6.2.3. Wymiana grupy diazoniowej na grupę nitrową 6.3. aromatyczne związki halogenowe Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 6.3.1. Bezpośrednie halogenowanie 6.3.2. Chlorometylowanie 6.3.3. Wymiana grupy diazoniowej na halogen 6.3.4. Wymiana grupy hydroksylowej na halogen 6.3.5. Syntezy związków jodu na wyższych stopniach utlenienia 6.4. aromatyczne kwasy sulfonowe i ich pochodne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 6.4.1. Bezpośrednie sulfonowanie 6.4.2. Otrzymywanie chlorków arenosulfonowych 6.4.3. Otrzymywanie arenosulfonoamidów 6.4.4. Otrzymywanie estrów kwasów arenosulfonowych 6.4.5. Produkty redukcji chlorków arenosulfonylowych 6.5. aminy aromatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 6.5.1. Redukcja nitrozwiązków 6.5.2. Przegrupowanie cząsteczkowe Hofmanna 6.5.3. Wymiana halogenu na grupę aminową 6.5.4. Wymiana grupy hydroksylowej w fenolach na grupę aminową 6.5.5. Otrzymywanie amin drugo- i trzeciorzędowych metodą alkilowania i reduktywnego alkilowania 6.5.6. Wybrane metody zabezpieczania grupy aminowej i iminowej 6.6. produkty podstawienia amin aromatycznych 6.6.1. Produkty podstawienia w pierścieniu aromatycznym 6.6.2. Acylowe pochodne amin i produkty ich podstawienia 6.7. otrzymywanie soli diazoniowych i ich zastosowanie 6.7.1. Reakcje wymiany grupy diazoniowej 6.7.2. Reakcje sprzęgania 6.8. różne związki aromatyczne zawierające azot 6.8.1. Produkty pośrednie powstające podczas redukcji nitrozwiązków 6.8.2. Arylohydrazyny 6.8.3. Arylomoczniki i związki pokrewne 6.9. fenole i etery fenylowe Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 6.9.1. Metody wprowadzania grupy hydroksylowej do pierścienia aromatycznego 6.9.2. Reakcje substytucji fenoli 6.9.3. Otrzymywanie eterów fenylowych 6.9.4. Niektóre metody zabezpieczania grupy hydroksylowej w fenolach 6.10. aldehydy aromatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 6.10.1. Formylówanie pierścienia aromatycznego 6.10.2. Reakcje modyfikacji podstawników pierścienia aromatycznego 6.11. ketony aromatyczne i chinony Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych ketonów aromatycznych Właściwości spektroskopowe 6.11.1. Reakcja acylowania metodą Friedla-Craftsa 6.11.2. Otrzymywanie ketonów aromatycznych z pochodnych kwasów karboksylowych 6.11.3. Chinony 6.12. niektóre reakcje aromatycznych związków karbonylowych 6.12.1. Reakcja Cannizzaro 6.12.2. Reakcja Claisena-Schmidta i reakcje pokrewne 6.12.3. Reakcja Perkina i reakcja Doebnera 6.12.4. Otrzymywanie difenylopolienów 6.12.5. Kondensacja benzoinowa 6.12.6. Otrzymywanie oksymów 6.12.7. Niektóre reakcje ketonów alkilowo-arylowych 6.12.8. Niektóre metody zabezpieczania aromatycznej grupy karbonylowej 6.13. aromatyczne kwasy karboksylowe Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych Właściwości spektroskopowe 6.13.1. Metody oparte na utlenianiu 6.13.2. Hydroliza nitryli 6.13.3. Karboksylowanie pierścienia aromatycznego 6.13.4. Nitrowanie aromatycznych kwasów karboksylowych i estrów 6.13.5. Niektóre metody zabezpieczania grupy karboksylowej 6.14. pochodne aromatycznych kwasów karboksylowych Właściwości spektroskopowe 6.14.1. Halogenki kwasowe 6.14.2. Bezwodniki kwasowe 6.14.3. Estry 6.14.4. Amidy kwasowe 6.15. nitryle aromatyczne Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych 6.15.1. Reakcja Sandmeyera 6.15.2. Wymiana halogenu na grupę cyjankową w halogenkach arylowych 6.15.3. Odwodnienie amidów i aldoksymów Wybrane związki alicykliczne 7.1. wewnątrzcząsteczkowe podstawienie nukleofilowe 7.2. wewnątrzcząsteczkowa addycja karboanionu do grupy karbonylowej 7.3. insercja 7.4. powiększanie i zmniejszanie pierścienia 7.5. redukcja związków aromatycznych 7.6. cykloaddycja Wybrane związki heterocykliczne 8.1. trójczlonowe związki heterocykliczne 8.1.1. Wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja związków 1,2-dwufunkcyjnych 8.1.2. Insercja grupy metylenowej w podwójne wiązanie wegiel-heteroatom 8.1.3. Insercja heteroatomu w podwójne wiązanie wegiel-węgiel 8.1.4. Wymiana heteroatomu 8.2. czteroczłonowe związki heterocykliczne 8.2.1. Reakcje cyklizacji 8.2.2. Reakcje cykloaddycji 8.3. pięcioczlonowe związki heterocykliczne 8.3.1. Synteza piroli, furanów, tiofenów i pirazolonów ze związków dikarbonylowych 8.3.2. Synteza hydantoin z mocznika oraz tiazoli z tiomocznika lub tioamidów 8.3.3. Synteza oksazolonów (i azalaktonów) z α-aminokwasów 8.3.4. Synteza indoli, benzofuranów i benzotiofenów 8.3.5. Synteza benzimidazoli oraz benzotriazolu z o-fenylenodiaminy 8.4. sześcioczłonowe związki heterocykliczne 8.4.1. Pochodne pirydyny i sole piryliowe 8.4.2. Pirony i pirydony 8.4.3. Kwas barbiturowy i barbiturany 8.4.4. Chinoliny, izochinoliny i chinoksaliny 8.4.5. Pochodne kumaryny i pochodne chromonu (benzo-4-pironu) Badanie i charakterystyka związków organicznych (analiza jakościowa) 9.1 oznaczanie stałych fizycznych 9.2. badanie rozpuszczalności 9.3. wykrywanie pierwiastków 9.4. dane spektroskopowe 9.5. wykrywanie grup funkcyjnych 9.5.1. Związki o charakterze kwasowym 9.5.2. Związki o charakterze zasadowym 9.5.3. Związki obojętne 9.6. otrzymywanie pochodnych 9.6.1. Nasycone węglowodory alifatyczne 9.6.2. Nienasycone węglowodory alifatyczne 9.6.3. Węglowodory aromatyczne 9.6.4. Alkohole i alkohole polihydroksylowe 9.6.5. Węglowodany 9.6.6. Fenole 9.6.7. Enole 9.6.8. Halogenki alifatyczne 9.6.9. Halogenki aromatyczne 9.6.10. Etery alifatyczne 9.6.11. Etery aromatyczne 9.6.12. Acetale 9.6.13. Aldehydy i ketony 9.6.14. Chinony 9.6.15. Kwasy karboksylowe 9.6.16. Chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych 9.6.17. Estry 9.6.18. Amidy pierwszorzędowe 9.6.20. Nitryle 9.6.21. Aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe 9.6.22. Aminy trzeciorzędowe 9.6.23. α-Aminokwasy 9.6.24. Nitrozwiązki 9.6.25. Tiole 9.6.26. Kwasy sulfonowe 9.6.27. Sulfonoamidy 9.7. rozdzielanie mieszanin związków organicznych 9.7.2. Wstępne badanie mieszaniny 9.7.3. Rozdzielanie mieszanin nierozpuszczalnych w wodzie 9.7.4. Rozdzielanie mieszanin rozpuszczalnych w wodzie Stałe fizyczne związków organicznych Tabele pochodnych 1. literatura z zakresu chemii organicznej 2. spektroskopia w podczerwieni. tabele korelacyjne 3. spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego tabele korelacyjne 4. spektrometria mas. tabele korelacyjne 5. charakterystyka popularnych rozpuszczalników i symbole zagrożeń 6. popularne syntony i ich ekwiwalenty syntetyczne 7. producenci i dostawcy wyposażenia laboratoryjnego i chemikaliów Masy atomowe