Konstytucja i konfiguracja Wzory cząsteczkowe i strukturalne Cząsteczki są trójwymiarowe Wzory przestrzenne Konformacje cząsteczek Izomeria przestrzenna (stereoizomeria) Strukturalne warunki chiralności Chemiczne i fizyczne własności enancjomerów Czynność optycznaKonfiguracja względna i absolutna Diastereoizomeria Ograniczenia przy korzystaniu ze wzorów projekcyjnych Izomery treo i erytro Asymetryczne atomy mogą być równocenne lub nierównocenne Elektronowa budowa związków organicznych Orbitale wiążące i antywiążące Zdelokalizowane orbitale molekularne Orbitale HOMO i LUMO Opis cząsteczek metodą rezonansu Odległości międzyatomowe i kąty między wiązaniami Polarność cząsteczek Poznawanie budowy cząsteczek Chemiczne dowody konstytucji związków organicznych Spektroskopia w zakresie ultrafioletu, światła widzialnego i podczerwieni Spektroskopia UV-VIS Spektroskopia w podczerwieni (spektroskopia IR) Spektroskopia NMR Spektroskopia 1H NMR Przesunięcie chemiczne Opis sygnałów w 1H NMR Rozszczepienie sygnałów Kilka szczegółów technicznych Spektroskopia 13C NMR Spektroskopia mas Łańcuchowe węglowodory nasycone Szereg homologiczny alkanów Izomeria konstytucyjna alkanów Nazwy alkanów Grupy alkilowe Nazwy alkanów w systemie IUPAC Konformacje alkanów Temperatury wrzenia alkanów Chemiczne własności alkanów Reakcje alkanów w przemyśle petrochemicznym Inne reakcje alkanów Chlorowanie alkanów jest reakcją rodnikową Różna reaktywność fluorowców Szybkość halogenowania zależy od rzędowości atomów węgla Dlaczego reaktywność wiązań C-H zależy od rzędowości atomów węgla Rodnikowy mechanizm utleniania Autoksydacja Alkany w przyrodzie Pierścieniowe węglowodory nasycone (cykloalkany) Tworzenie nazw Konformacje pierścieni węglowych Wiązania aksjalne i ekwatorialne Izomery cis-trans pochodnych cykloheksanu Cykloalkany dwupierścieniowe Układy dwupierścieniowe o dwóch atomach wspólnych dla obu pierścieni Geometria złączy między pierścieniami Położenia egzo i endo Węglowodory wielopierścieniowe Steroidy Węglowodory klatkowe Naprężenia w cykloalkanach Chemiczne własności cykloalkanów Synteza cykloalkanów Węglowodory nienasycone Wzory i nazwy węglowodorów nienasyconych Alkeny Cykloalkeny Nazwy konfiguracyjnych izomerów alkenów Dieny, trieny i alkiny Strukturalne konsekwencje elektronowej budowy wiązań podwójnych i potrójnych Trwałość izomerów cis-trans Kształt cząsteczek Naprężenia kątowe w cykloalkenach i cykloalkinach Reakcje wiązań podwójnych i potrójnych z wodorem Uwodornienie alkenów Addycja syn i anty Uwodornienie alkinów Przyłączenie kwasów do alkenów Zakres reakcji Kierunek addycji kwasów do alkenów Przyłączenie kwasów do alkenów jest reakcją addycji elektro filowej Reguła Markownikowa wynika z mechanizmu addycji elektrofilowej Trwałość kabokationów Przegrupowania karbokationów komplikują elektrofilową addycję kwasów do alkenów Elektrofilowe przyłączenie fluorowców Przyłączenie bromu do dienów Rodnikowa addycja do alkenów Halogenowanie w położeniu allilowym Utlenianie alkenów Ozonoliza Utlenianie do wicynalnych dioli Utlenianie w położeniu allilowym Chemiczne własności alkinów Kwasowe własności alkinów Elektro filowa addycja do wiązań potrójnych Nienasycone węglowodory w przyrodzie Węglowodory terpenowe Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych Przemysłowe otrzymywanie i zastosowanie węglowodorów nienasyconych Węglowodory aromatyczne Chemiczny sens aromatyczności Wzory i nazwy arenów Alotropowe odmiany węgla Aromatyczność benzenu Wzór benzenu Opis cząsteczki benzenu metodą rezonansu Elektronowa budowa benzenu według teorii orbitali molekularnych Energia rezonansu Annuleny Nie każdy pierścieniowy węglowodór CnHn jest aromatyczny Aromatyczność annulenów według teorii orbitali molekularnych Aromatyczność kationów i anionów Podstawienie elektrofilowe w pierścieniu benzenowym Zakres reakcji Ogólny mechanizm podstawienia elektrofilowego Elektrofilowe deuterowanie Elektrofilowe podstawienie w naftalenie Wpływ kierujący podstawników Oksydacyjno-redukcyjne reakcje węglowodorów aromatycznych Reakcje redukcji Reakcje utlenienia Chlorowanie w łańcuchu bocznym Rodnik trifenylometylowy (tritylowy) Węglowodory aromatyczne w przyrodzie Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych Metody laboratoryjne Alkilowanie benzenu alkenami Smoła pogazowa Węglowodory aromatyczne z ropy naftowej Organiczne związki fluorowców (związki halogenoorganiczne) Wzory i nazwy związków halogenoorganicznych Konsekwencje polaryzacji wiązań węgiel-fluorowiec Delokalizacja elektronów w winylowych i arylowych halogenopochodnych Kierujące działanie fluorowców w podstawieniu elektrofilowym Podstawienie i eliminacja w halogenopochodnych Podstawienie nukleofilowe Definicja podstawienia nukleofilowego Zakres reakcji Mechanizm podstawienia nukleofilowego przy tetraedrycznym atomie węgla Dwa mechanizmy podstawienia Stereochemia reakcji SN2 Stereochemia reakcji SN1 Czynniki decydujące o przebiegu podstawienia nukleofilowego Rozgałęzienie łańcucha halogenoalkanów Rezonansowa stabilizacja karbokationów Grupy odchodzące Nukleofile Solwatacja Klasyfikacja rozpuszczalników Reakcje eliminacji Eliminacja jest jedną z typowych reakcji halogenopochodnych Dwa mechanizmy β-eliminacji Kierunek eliminacji Konkurencja między podstawieniem nukleofilowym i eliminacją Reakcje α-eliminacji Podstawienie nukleofilowe w pierścieniu benzenowym Dwa mechanizmy nukleofilowego podstawienia w pierścieniu aromatycznym Alkilowanie benzenu halogenoalkanami Reakcje związków halogenoorganicznych z metalami Związki litu i magnezu Związki miedzi i cynku Związki halogenoorganiczne w przyrodzie Biogenne związki halogenoorganiczne Związki pochodzenia przemysłowego Problem „dziury ozonowej" Przemysłowe otrzymywanie i zastosowanie związków halogenoorganicznych Związki fluoru Chlorowane pochodne metanu i etanu Pochodne benzenu Alkohole i fenole Wzory i nazwy alkoholi Rzędowość alkoholi Wzory i nazwy fenoli Wiązania wodorowe w alkoholach i rozpuszczalność alkoholi w wodzie Asocjacja alkoholi Rozpuszczalność alkoholi w wodzie Kwasowe i zasadowe własności alkoholi i fenoli Alkohole są kwasami słabszymi niż woda Fenole są kwasami silniejszymi niż woda Alkohole są bardzo słabymi zasadami Estry kwasów nieorganicznych Azotany Siarczany Fosforany Wymiana grupy wodorotlenowej na inne podstawniki Wymiana grupy OH na atom chloru, bromu lub jodu Synteza alkenów z alkoholi Dehydratacja alkoholi Piroliza ksantogenianów Utlenianie alkoholi Alkohole utleniają się do aldehydów albo do ketonów Utlenianie związkami chromu Utlenianie fenoli Fenole bardzo łatwo ulegają reakcjom podstawienia elektrofilowego Przyczyny reaktywności fenoli w reakcjach z elektro filami Bromowanie i nitrowanie fenolu Redukcja alkoholi i fenoli Reakcje wicynalnych dioli Utlenianie Przegrupowanie pinakolinowe Alkohole i fenole w przyrodzie Metody syntezy alkoholi Synteza alkoholi z alkenów przez bezpośrednią hydratację Synteza alkoholi z alkenów metodą hydroksyrtęciowania Synteza alkoholi z alkenów metodą borowodorowania Synteza alkoholi z halogenoalkanów Przemysłowe syntezy alkoholi Synteza halohydryn Metody syntezy fenoli Etery Wzory i nazwy eterów Co wynika z obecności wolnych par elektronowych przy atomach tlenu w eterach? Etery są zasadami Etery tworzą wiązania wodorowe z donorami protonów Etery tworzą kompleksy z metalami Oksydacyjno-redukcyjne reakcje eterów Etery są niebezpieczne z powodu autoksydacji Hydrogenoliza eterów benzylowych Rozpad eterów pod wpływem kwasów Eterowe grupy ochronne Przegrupowanie Claisena Związki z pierścieniem oksiranowym Wzory i nazwy oksiranów Reaktywność pierścienia oksiranowego Etery w przyrodzie Metody syntezy eterów Syntezy z alkoholi w reakcji z kwasami Synteza eterów z alkoholi metodą Williamsona Synteza eterów z alkenów Metody syntezy epoksydów Synteza epoksydów z halohydryn Synteza epoksydów przez utlenianie wiązań C=C Stereochemia syntezy wicynalnych dioli z alkenów Związki nitrowe Wzory i nazwy związków nitrowych Budowa elektronowa grupy NO2 i polarność związków nitrowych Tautomeria i kwasowe własności związków nitrowych Redukcja związków nitrowych Wpływ grupy nitrowej na reakcje podstawienia w pierścieniu aromatycznym Podstawienie elektrofilowe Podstawienie nukleofilowe Metody syntezy związków nitrowych Reakcja nitrowania Otrzymywanie związków nitrowych z halogenoalkanów Syntezy przemysłowe Aminy Wzory i nazwy amin Przestrzenna budowa amin Kwasowe i zasadowe własności amin Aminy są bardzo słabymi kwasami Aminy tworzą wiązania wodorowe Zasadowe własności amin Miary zasadowości amin Aminy alifatyczne są silniejszymi zasadami niż aminy aromatyczne Kataliza przez przenoszenie międzyfazowe Amfifilowe własności amin Czwartorzędowe sole amoniowe katalizują reakcje halogenoalkanów z anionowymi nukleofilami Nukleofilowe własności amin Alkilowanie amoniaku i amin Przeszkody przestrzenne zmniejszają nukleofilowość amin Oksydacyjno-redukcyjne reakcje amin Zastosowanie amin do syntezy alkenów Podstawienie elektrofilowe w aminach aromatycznych Reakcje amin z kwasem azotowym(III) Kwas azotowy(III) i jon nitrozoniowy Deaminacja pierwszorzędowych amin alifatycznych N-nitrozoaminy Aromatyczne kationy diazoniowe Diazowanie amin aromatycznych Wymiana grupy diazoniowej na inne podstawniki Synteza fenoli Wymiana grupy diazoniowej na atom fluorowca Wymiana grupy diazoniowej na atom wodoru Izomeria wodorotlenków diazoniowych Reakcja Gomberga i Bachmanna Barwniki azowe Reakcja sprzęgania Sprzęganie wymaga odpowiedniego pH Związki azowe są barwne Barwa związków azowych zależy od pH roztworu Barwniki azowe stosowane w praktyce Aminy w przyrodzie Alifatyczne związki azowe Metody syntezy amin Synteza amin przez redukcję Niektóre aminy wytwarzane w dużej skali przemysłowej Aldehydy i ketony Wzory i nazwy aldehydów i ketonów Grupa C=0 jest spolaryzowana Tautomeria aldehydów i ketonów Kwasowe i zasadowe własności aldehydów i ketonów Aldehydy i ketony są bardzo słabymi zasadami Kwasowe własności aldehydów i ketonów Niektóre chemiczne skutki enolizacji Enolizacja jest katalizowana przez zasady i kwasy Deuterowanie w położeniu α Racemizacja optycznie czynnych związków karbonylowych Halogenowanie w położeniu α Reakcja haloformowa Nukleofilowe przyłączenie do grupy karbonylowej Zakres reakcji Synteza alkoholi przez przyłączenie związków magnezoorganicznych do grupy karbonylowej Retro syntetyczna analiza syntezy alkoholi z aldehydów, ketonów i związków magnezoorganicznych Przyłączenie wody do grupy karbonylowej Półacetale i acetale Acetalowe grupy ochronne Reakcje grupy karbonylowej z nukleofilami azotowymi Iminy Enaminy Oksymy i hydrazony Synteza amin z aldehydów i ketonów Alkilowanie aldehydów i ketonów Alkilowanie anionów enolanowych Alkilowanie enamin Reakcja Mannicha Reakcja aldolowa Ogólna charakterystyka i mechanizm reakcji Mechanizm reakcji aldolowej katalizowanej przez zasady Reakcja aldolowa nie zawsze kończy się na utworzeniu aldolu Sprawa komplikuje się gdy w reakcji aldolowej biorą udział dwa różne związki karbonylowe Wewnątrzcząsteczkowa reakcja aldolowa Oksydacyjno-redukcyjne reakcje aldehydów i ketonów Aldehydy są reduktorami Dlaczego w bezwodnych warunkach aldehydy nie redukują tlenku chromu(VI)? Utlenianie ketonów w położeniu α Reakcja Cannizzaro Redukcja aldehydów i ketonów do alkoholi Redukcja grupy karbonylowej do grupy CH2 Redukcja ketonów do wicynalnych dioli Stereochemia redukcji grupy karbonylowej Grupa karbonylowa jest elektrofilem zdolnym do reakcji z pierścieniami aromatycznymi Synteza DDT Barwniki trifenylometanowe Aldehydy i ketony w przyrodzie Metody syntezy aldehydów i ketonów Synteza aldehydów w reakcji formylowania Przemysłowe syntezy aldehydu mrówkowego i octowego Przemysłowa synteza acetonu Synteza ketonów z fenolu Kwasy karboksylowe Wzory i nazwy kwasów karboksylowych Grupy acylowe Przestrzenna i elektronowa budowa grupy karboksylowej Kwasowe i zasadowe własności kwasów karboksylowych Dysocjacja kwasów karboksylowych Podstawniki odciągające elektrony ułatwiają dysocjację kwasów karboksylowych Zasadowe własności grupy karboksylowej Wiązania wodorowe w kwasach karboksylowych Dlaczego mydło myje Mydło jest emulgatorem substancji tłuszczowych Oksydacyjno-redukcyjne reakcje kwasów karboksylowych Redukcja grupy karboksylowej Utlenianie kwasów karboksylowych Dekarboksylacja Dekarboksylacja β-ketokwasów Dekarboksylacja kwasów 1,1-dikarboksylowych Rodnikowe reakcje dekarboksylacji Reakcja Hunsdieckera Anodowe utlenianie kwasów karboksylowych Nukleofilowe podstawienie przy acylowym atomie węgla Pochodne kwasów powstające przez zastąpienie grupy OH w grupie karboksylowej innymi podstawnikami Przykłady nukleofilowego podstawienia przy acylowym atomie węgla Mechanizm nukleofilowego podstawienia przy acylowym atomie węgla Synteza estrów w reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami Odwracalność reakcji i rozpad wiązań C-O Mechanizm estryfikacji Synteza i zastosowanie chlorków kwasowych Reaktywność acylowego atomu węgla Synteza chlorków kwasowych Zastosowania chlorków kwasowych Synteza i zastosowanie bezwodników kwasowych Metody syntezy bezwodników Reakcje bezwodników z nukleofilami Acylowanie pierścieni aromatycznych Zakres reakcji Mechanizm acylowania Synteza układów wielopierścieniowych Barwniki ftaleinowe Reakcje podstawienia odbywające się poza grupą karboksylową Kwasy karboksylowe w przyrodzie Metody syntezy kwasów karboksylowych Metody polegające na utlenianiu substratów Syntezy ze związków halogenoorganicznych Karboksylowanie fenoli Przemysłowe metody syntezy kwasów karboksylowych Aminokwasy Tworzenie nazw Aminokwasy białkowe Aminokwasy są amfoteryczne Konfiguracja aminokwasów Chemiczna reaktywność aminokwasów Synteza aminokwasów Otrzymywanie racemicznych aminokwasów Otrzymywanie optycznie czynnych aminokwasów Przemysłowe otrzymywanie aminokwasów Estry kwasów karboksylowych Tworzenie nazw Zasadowe i kwasowe własności estrów Reakcje estrów z nukleofilami tlenowymi i azotowymi Hydroliza estrów Reakcje estrów z nukleofilami azotowymi Redukcja estrów Reakcje estrów ze związkami metaloorganicznymi Alkilowanie estrów Alkilowanie estrów kwasu malonowego i acetylooctowego Kondensacyjne reakcje estrów Kondensacja Claisena Zastosowanie kondensacji estrów w syntezie organicznej Reakcje retro Estry w przyrodzie Estrowe substancje zapachowe Woski i tłuszcze proste Glicerofosfolipidy Metody syntezy estrów Przemysłowe syntezy estrów Amidy kwasów karboksylowych Tworzenie nazw Elektronowa budowa i własności kwasowo-zasadowe amidów Rezonansowe struktury grupy amidowej Amidy są zasadami znacznie słabszymi od amin Amidy są kwasami o wiele silniejszymi od amin Hydroliza amidów Reaktywność β -laktamów Redukcja i odwodnienie amidów Synteza amin przez redukcję amidów Synteza nitryli i izonitryli przez odwodnienie amidów Reakcje podstawienia przy amidowym atomie azotu Synteza pierwszorzędowych amin z ftalimidu i halogenoalkanów Synteza pierwszorzędowych amin z amidów przez przegrupowanie Hofmanna Amidy można chlorować i bromować przy atomie azotu N-Halogenoamidy przegrupowują się do amin Ochrona grupy aminowej przez acylowanie Zmniejszanie reaktywności amin aromatycznych Ochrona grupy aminowej w syntezie peptydów Synteza aminokwasów z estru kwasu N-acetyloaminomalonowego Rozdzielanie racemicznych aminokwasów Amidowe pochodne kwasu węglowego Metody syntezy amidów Syntezy amidów przez nukleofilowe podstawienie przy acylowym atomie węgla Synteza peptydów Dlaczego wykonuje się syntezy peptydów Synteza peptydów metodą Merrifielda Przemysłowe syntezy amidów Cyjanamid Synteza β-laktamów Nienasycone związki karbonylowe Tworzenie nazw Rezonansowa polaryzacja i reaktywność α, β-nienasyconych związków karbonylowych Delokalizacja elektronów w sprzężonym układzie wiązań C=C i C=0 Nukleofilowe przyłączenie do wiązań C=C sprzężonych z wiązaniami C=0 Nukleofile mogą przyłączać się do grupy karbonylowej albo do sprzężonego z grupą karbonylową wiązania C=C Reakcja Michaela i synteza związków wielopierścieniowych Niektóre reakcje chinonów Reakcja Dielsa i Aldera Zakres reakcji Dieny i dienofile Stereochemia reakcji Dielsa i Aldera Keten - najprostszy związek o skumulowanym układzie wiązań C=C i C=0 Barwniki antrachinonowe Syntezy nienasyconych związków karbonylowych Związki heterocykliczne Tworzenie nazw Elektronowa budowa aromatycznych pierścieni heterocyklicznych Pierścienie pięcioczłonowe Aromatyczność pirydyny Tautomeria hydroksylowych pochodnych pirydyny i pirymidyny Zasadowe własności pirolu, imidazolu i pirydyny Oksydacyjno-redukcyjne reakcje pochodnych pirydyny Reakcje podstawienia w aromatycznych pierścieniach heterocyklicznych Reaktywność pierścieni pięcioczłonowych Reaktywność pirydyny i chinoliny N-tlenek pirydyny Nukleofilowe podstawienie w pierścieniu pirydynowym Związki heterocykliczne w przyrodzie Alkaloidy Barwniki kwiatów i motyli Porfina i porfiryny Syntezy związków heterocyklicznych Pięcioczłonowe związki heterocykliczne Pochodne indolu Pochodne pirydyny Węglowodany Cukry proste (monosacharydy) Aldozy i ketozy Konfiguracja monosacharydów Pierścieniowe formy monosacharydów Konformacje piranoz Równowagi w roztworach monosacharydów Mutarotacja Epimeryzacja Odwodnienie monosacharydów Oksydacyjno-redukcyjne reakcje monosacharydów Osazony Przedłużanie i skracanie łańcucha węglowego aldoz Glikozydy Synteza glikozydów Furanoza czy piranoza? Wykorzystanie utleniania nadjodanem w syntezie organicznej Disacharydy Sacharydy w przyrodzie Triozy i tetrozy.... Pentozy Heksozy Deoksycukry Aminocukry Kwas askorbinowy Kwasy uronowe N-Glikozydy Wybrane zagadnienia chemii heteroorganicznej Siarkowe grupy funkcyjne Tiole i sulfidy Siarkowe analogi alkoholi i eterów Synteza tioli i sulfidów Chemiczne własności tioli i sulfidów Własności kwasowo-zasadowe i nukleofilowe Sulfidowy atom siarki stabilizuje karboaniony z ładunkiem przy sąsiednim atomie węgla Oksydacyjno-redukcyjne reakcje tioli i sulfidów Utlenianie tioli Utlenianie sulfidów Redukcyjny rozpad wiązań C-S Sulfotlenki i sole sulfoniowe Przestrzenna budowa soli sulfoniowych i sulfotlenków Sole sulfoniowe reagują z nukleofilami Sulfotlenki w syntezie organicznej Rozbudowa szkieletów węglowych Wytwarzanie wiązań C=C Tiole i disulfidy w przyrodzie Mostki disulfidowe Zapachy tioli i disulfidów Kwasy sulfonowe Synteza kwasów sulfonowych Chlorosulfonowanie Estry i amidy kwasów sulfonowych Sulfonamidowe leki antybakteryjne Diazometan Sulfonamid, który spowodował rewolucję seksualną Trifenylofosfina w syntezie organicznej Fosfiny są formalnymi analogami amin Przykłady reakcji „napędzanych" przez powstawanie wiązań P=O Reakcja Arbuzowa Synteza halogenoalkanów z alkoholi Reakcja Staudingera Zastosowanie fosforowych ylidów do syntezy wiązań C-C 61Ylidy fosforowe Reakcja ylidów z aldehydami i ketonami Retrosyntetyczna analiza reakcji Wittiga Etery sililowe Etery silylowe enoli Polimery występujące w przyrodzie Polisacharydy Skrobia i glikogen Celuloza Półsyntetyczne włókna celulozowe Inne polisacharydy Chityna Pektyny Hemicelulozy Lignina Białka Różne stopnie organizacji cząsteczek białkowych Rozpoznawanie molekularne w katalizie enzymatycznej Kwasy deoksyrybonukleinowe (DNA) Pierwszorzędowa struktura DNA Drugorzędowa struktura DNA Kwasy rybonukleinowe (RNA) Polimery syntetyczne Polimery addycyjne i kondensacyjne Polimeryzacja monomerów winylowych Polimeryzacja rodnikowa Polimeryzacja jonowa Przestrzenna budowa polimerów winylowych Kauczuk i guma Poliestry Poliamidy Bakelit Reakcje pericykliczne Trzy podstawowe klasy reakcji organicznych Trzy kategorie reakcji pericyklicznych Reakcje elektrocykliczne Reakcje cykloaddycji Reakcje sigmatropowe Reakcje termiczne i fotochemiczne Przebieg reakcji zależy od liczby elektronów π Stereochemia reakcji elektrocyklicznych Symetria orbitali granicznych wyjaśnia stereochemię reakcji elektrocyklicznych Konrotacja i dysrotacja Symetria molekularnych orbitali w sprzężonych układach wiązań podwójnych Konrotacja i dysrotacja w reakcjach elektrocyklicznych wynikają z symetrii orbitali HOMO Termiczny lub fotochemiczny przebieg cykloaddycji wynika z symetrii orbitali HOMO i LUMO Reakcje sigmatropowe